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Il primo insediamento in queste terre è di origine etrusco-romana, ad avvalorare queste ipotesi ci sono diversi ritrovamenti archeologici.
Durante il medioevo, nella zona sorsero fortificazioni longobarde, come la rocca di Civitella. Tra il IX e l'XI secolo l'intera area ebbe un periodo di fondamentale sviluppo, legato al diffondersi di pievi, monasteri, badie e ospedali, sorte lungo le antiche vie romane e le nuove strade medioevali. Dopo l’anno 1000 il Castello di Civitella passò di appartenenza al vescovo di Arezzo che mutò il nome del Castello in “Civitella del Vescovo”, per ricordare che proprio questa struttura ospitava la sede dei Vescovi di Arezzo.
Nel corso del Trecento, il castello seguì le sorti di altri castelli del contado aretino, alternandosi tra il dominio dei vescovi di Arezzo e quello della repubblica fiorentina, alla quale passò definitivamente nel 1384, diventando sede di Podesteria.
Il 29 giugno 1944, durante la seconda Guerra mondiale, gli abitanti dei paesi di Civitella, Cornia e San Pancrazio (in comune limitrofo) subirono un terribile massacro da parte delle armate tedesche della divisione Herman Göering. Le vittime furono 115 a Civitella, 58 a Cornia e 71 a San Pancrazio. Per tale accaduto, nell'anno 1963, è stata conferita al Comune di Civitella in Val di Chiana una medaglia d'oro al valor civile.
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